Отправляя войско в третий поход в Югорскую землю, власти преследовали несколько целей: покорение сохранявшего независимость Ляпинского княжества, наказание пелымцев, не плативших дани, а также необходимость демонстрации силы бывшим союзникам Москвы — тюменским ханам, которые стали проявлять чрезмерную активность в Поволжье.
Летом 1499 г. ратные силы стали собираться в Пустозерском остроге.
Пустозерский острог — укрепленный пункт, построенный отрядом воеводы Петра Ушатого в 1499 г. у оз. Пустое в низовьях Печоры (ныне территория Ненецкого автономного округа). До 1780 г. был административным центром Печорского края. Место ссылки и казни протопопа Аввакума.
Всем экспедиционным корпусом командовал князь Семен Курбский, в походе участвовали отряды воевод Василия Гаврилова Бражника-Заболоцкого, а также вычегжане, вымичи и сысоличи во главе с вымскими князьями Петром и Федором Васильевичами.
Поднявшись к устью Щугора и дождавшись снега, 4-тысячное войско 21 ноября выступило в путь. Основная рать под командованием С. Курбского и Петра Ушатого пошла к горным перевалам по Зырянской дороге, захватила и разграбила городок Ляпин. Прибывшие с Обдора Югорские князья подтвердили свою покорность московскому князю.
Небольшой отряд Бражника-Заболоцкого, отправившись вверх по Печоре, прошел через pp. Олеш, Северную Сосьву, Лозьву, завоевал ряд городков и пленил пелымских князей. В результате этого зимнего похода было взято 42 укрепленных югорских поселения, попали в плен 58 местных «князьков», были покорены земли ханты и манси до устья р. Оби.
Весной 1500 г. рать вернулась на Русь. Одним из следствий похода стало то, что к титулам московского государя прибавились новые — «князь Кондинский и Обдорский». В 1505 г. прекратилось правление великопермской династии: князь Матвей, сын и преемник Михаила Ермолича, был отправлен в Тулу, на его место был прислан русский наместник князь Василий Ковер.
Таким образом, к началу XVI в. земли Северного Приуралья фактически и юридически оказались включенными в состав Русского государства.